Procedimiento para la obtención de derivados acetilénicos y alénicos de 2-aminometil-(1-metil-indoles)

Abstract

Se describe un procedimiento nuevo para la preparación de derivados acetilénicos y alénicos de 2-aminometil-(1-metilindoles). Se parte de los correspondientes ácidos 1-metilindol-2-carboxílicos que por reacción preferentemente con pentacloruro de fósforo en éter se transforma en el correspondiente cloruro de ácido, el cual tratado con amoníaco o aminas conduce a las respectivas amidas. Las amidas se reducen con hidruro de litio y aluminio, preferentemente en tetrahidrofurano a reflujo para dar las correspondientes 2-aminometil-(1-metilindoles), que se acilan y caracterizan como bases libres o alguna de sus sales, generalmente hidrocloruros. Finalmente estas aminas se hacen reaccionar los bromuros de 2-propinilo, de 2-butinilo y de 2,3-butadienilo, en presencia de terc-butilamina para dar los N-(2-propinil) N-(2-butinil) y N-(2,3-butadienil) derivados de los respectivos 2-amino metil-(1-metilindoles) que se caracterizan como bases libres o como alguna de sus sales. Los compuestos finales obtenidos son activos como inhibidores de monoaniuro oxidasas.