Síntesis de cumarinas. II. Alquilación de 4-hidroxi-cumarinas. Resultados y mecanismos

Abstract

Se estudian reacciones de alquilación en medio básico de la 4-hidroxi-cumarina en función del disolvente, temperatura, grupo alquílico y halógeno, discutiéndose el efecto de las distintas variables. Se identifican trece derivados de la 4-hidroxi-cumarina. Se propone un posible mecanismo para la reacción de alquilación y se discuten sus ventajas con respecto s un planteamiento clásico.

The effect of solvent, temperaturd, alkyl group and halide on the alkylation reaction in basic medium of 4-hydroxy-coumarin has been investigated and the effect of different factors is discussed. Thirteen derivatives of 4-hydroxy-coumarin are identified. A possible mechanism for the alkylation, bassed in the formation of ionic pairs, is proposed and its advantages as opposed to a classical approach are discused.