Synthesis of α-aminoboronic acid derivatives

Abstract

A lo largo de esta Tesis Doctoral se han desarrollado estrategias sintéticas para la preparación de análogos de boroprolina con distinto tamaño de ciclo. Procedimientos de litiación-boronación de azaciclos convenientemente protegidos en el grupo amino han permitido la preparación de α-aminoboronatos de cuatro y seis miembros, así como de derivados de tipo α,β-deshidroaminoborónico de cinco y seis miembros. La preparación de α-aminoborónicos de tres miembros se ha llevado a cabo mediante reacciones de aziridinización de vinilboronatos con el átomo de boro tetravalente. El control de regioselectividad en la apertura nucleofílica de las α-borilaziridinas resultantes ha permitido la preparación de α-aminoboronatos acíclicos de interés, tales como un derivado de borocisteína. Además, se han desarrollado condiciones para la incorporación de protectores de boro tetravalente en algunos de los α-aminoborónicos preparados. Se ha evaluado el impacto de dichos grupos protectores en la estabilidad de los compuestos, en la reactividad de su función amino, y, de forma preliminar, en procesos de resolución cromatográfica con fases estacionarias quirales encaminados a la obtención de α-aminoboronatos en forma enantioméricamente pura.