Síntesis y propiedades de nuevos tensioactivos catiónicos derivados de lisina

Abstract

Se han preparado como sales clorohidratadas cinco nuevos tensioactivos catiónicos de cadena alquílica C12: dos tensioactivos monocatenarios derivados de arginina y lisina, en los que se ha variado la posición de la carga catiónica en la lisina (grupo ¿-amino ó ¿-amino) y tres tensioactivos geminales derivados de lisina, en los que se ha variado la posición de la carga catiónica (grupo ¿-amino ó ¿-amino de la lisina) y la cadena espaciadora (diamina con 6 grupos metileno o espermidina). Se ha estudiado como influyen estos parámetros estructurales en la concentración micelar crítica (CMC), la actividad hemolítica y la biodegradabilidad de los compuestos. La posición de la carga catiónica en la lisina no influye en la CMC de los tensioactivos sintetizados. Sin embargo, el valor de la CMC de los tensioactivos geminales (en cualquier caso muy inferior al de los monocatenarios) sí se ve afectado por la presencia de la carga positiva debida a la espermidina protonada. Los compuestos monocatenarios presentan escasa actividad hemolítica, que no se ve afectada por la posición de la carga catiónica en la lisina. Los tensioactivos geminales poseen una capacidad hemolítica mayor, que depende de la posición de la carga catiónica y muy especialmente de la carga positiva adicional de la espermidina protonada. La biodegradabilidad aerobia en el medio ambiente acuático sólo se ha evaluado para los tensioactivos monocatenarios. Ambos compuestos han resultado biodegradables y no se ha observado ninguna influencia de la posición de la carga catiónica en la lisina en el porcentaje de biodegradación obtenido.