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Título

Stereoselective Synthesis of 2¿Acetamido-1,2-dideoxyallonojirimycin (DAJNAc), a New Potent Hexosaminidase Inhibitor

Autor De la Fuente, A.; Martín, Rubén ; Mena-Barragán, Teresa; Verdaguer, Xavier; García Fernández, José Manuel ; Ortiz-Mellet, Carmen; Riera, Antoni
Fecha de publicación 2013
EditorAmerican Chemical Society
Citación Organic Letters 15: 3638- 3641 (2013)
ResumenA practical synthesis of the previously unreported N-acetyl-D-allosamine glycomimetic DAJNAc is described. The reaction sequence involves Pd-catalyzed allylic substitution by phthalimide in an azaheterobicyclic scaffold as the key step. The new iminosugar resulted in being a stronger ß-N-acetylglucosaminidase (human placenta) competitive inhibitor than the D-gluco (DNJNAc) and D-galacto (DGJNAc) stereoisomers.
URI http://hdl.handle.net/10261/98891
DOI10.1021/ol401517x
Identificadoresdoi: 10.1021/ol401517x
issn: 1523-7052
Aparece en las colecciones: (IIQ) Artículos
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