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Título: | Stereoselective Synthesis of 2¿Acetamido-1,2-dideoxyallonojirimycin (DAJNAc), a New Potent Hexosaminidase Inhibitor |
Autor: | De la Fuente, A.; Martín, Rubén CSIC ORCID; Mena-Barragán, Teresa; Verdaguer, Xavier; García Fernández, José Manuel CSIC ORCID; Ortiz-Mellet, Carmen; Riera, Antoni | Fecha de publicación: | 2013 | Editor: | American Chemical Society | Citación: | Organic Letters 15: 3638- 3641 (2013) | Resumen: | A practical synthesis of the previously unreported N-acetyl-D-allosamine glycomimetic DAJNAc is described. The reaction sequence involves Pd-catalyzed allylic substitution by phthalimide in an azaheterobicyclic scaffold as the key step. The new iminosugar resulted in being a stronger ß-N-acetylglucosaminidase (human placenta) competitive inhibitor than the D-gluco (DNJNAc) and D-galacto (DGJNAc) stereoisomers. | URI: | http://hdl.handle.net/10261/98891 | DOI: | 10.1021/ol401517x | Identificadores: | doi: 10.1021/ol401517x issn: 1523-7052 |
Aparece en las colecciones: | (IIQ) Artículos |
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