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Título

Asymmetric synthesis of long chain α-methyl-β-thiotrifluoromethyl ketones employing the SAMP-/RAMP-hydrazone alkylation methodology

Autor Muñoz, Lourdes; Bosch, María Pilar; Guerrero, Ángel
Palabras clave α-methylation
β-thiotrifluoromethyl ketones
Optically active compounds
Pheromone antagonists
Fecha de publicación 19-mar-2007
EditorElsevier
Citación Tetrahedron: Asymmetry 18(5): 651-658 (2007)
ResumenThe enantioselective synthesis of both enantiomers of (Z)-1,1,1-trifluoro-3-methyl-4-thia-13-octadecen-2-one and (Z)-1,1,1- trifluoro-3-methyl-4-thia-13-hexadecen-2-one (ee ≥ 90%), potential inhibitors of the pheromone action of two major maize pests Sesamia nonagrioides and Ostrinia nubilalis, is described. The key step is based upon a stereoselective alkylation with methyl iodide using the SAMP-/RAMP-chiral auxiliary methodology, followed by deprotection under non-racemization conditions.
Descripción 8 pages, 1 figure.-- Printed version published on Mar 30, 2007.
Versión del editorhttp://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2007.02.022
URI http://hdl.handle.net/10261/9459
DOI10.1016/j.tetasy.2007.02.022
ISSN0957-4166 (Print)
1362-511x (Online)
Aparece en las colecciones: (IQAC) Artículos
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