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Título

Síntesis y estudio de derivados n-alénicos y n-acetilénicos de 2-indolilalquilaminas como inhibidores selectivos de las monoaminooxidasas A y B

Autor Fernández García, María Concepción
DirectorFernández Álvarez, Eldiberto
Palabras clave Monoaminooxidasas
MAO
Enzimas
Inhibidores selectivos
Iproniazida
2-Indolialquilaminas
Derivados n-alénicos
Derivados n-acetilénicos
Efecto queso
Antidepresivos
Fecha de publicación 2001
EditorUniversidad Complutense de Madrid
ResumenComo consecuencia del trabajo de Tesis Doctoral recopilado en esta Memoria, se han obtenido y evaluado in vitro como inhibidores de las monoaminooxidasas A y B treinta nuevos compuestos derivados de 2-(1- metil-5-metoxiindolil)alquilaminas con cadena lineal o ramificada y sus derivados N-acetilénicos y N-alénicos.
Se ha conseguido la síntesis de las 1-[2-(1-metil-5-metoxiindolilfletilaminas por adición de reactivos organometálicos a las bases de Schiff 12, 13, 14 y 15 de l-metil-5-metoxiindolil-2-carbaldehido (2) con metilamina, propargilamina, 2,3-butadienilamina y butinilamina respectivamente.
En general, se observa que el acortamiento, la elongación y las ramificaciones en las posiciones α ó β de la cadena alquíica conducen a un aumento de los valores de I50 para la inhibición de MAO-A y a una disminución de los valores de I50 para MAO-B, por lo cual la mayor parte de estos compuestos no mostraron selectividad, salvo cinco de ellos que resultaron más selectivos para MAO-A que sus análogos estructurales de referencia. En particular, la N-(2,3-butadienil)-a-metil-2-[2-(1-metil-5-metoxiindolil)Jetilamina (22) mostró una selectividad para MAO-A del 60% respecto a la clorgilina.
Descripción Tesis doctoral realizada en la Universidad Complutense de Madrid (UCM), Facultad de Ciencias Químicas, Departamento de Química Orgánica y en el Instituto de Química Orgánica General (IQOG-CSIC).-- Año de lectura: 1992.
URI http://hdl.handle.net/10261/6815
Aparece en las colecciones: (IQOG) Tesis
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