Procedimiento para la preparación de derivados acetilénicos y alénicos de 2-aminometil-5-metoxiindoles

Abstract

Se describe un procedimiento para la obtención de derivados acetilénicos y alénicos de 2-aminometil-5-metoxiindoles, de interés farmacológico como inhibidores de monoaminooxidasas. El procedimiento se desarrolla en tres pasos sucesivos: a) se parte de los ácidos 1-H (alquil o aril)-5-metoxiindol-2-carboxílicos que tratados con haluros de acilo conducen a los correspondientes haluros de ácido, los cuales reaccionan con aminas para dar las respectivas amidas (2); b) las amidas se reducen con hidroruro de litio y aluminio a las respectivas aminas (3), que se aislan y caracterizan como bases libres o algunas de sus sales; c) las aminas (3) obtenidas se someten a una reacción de N-alquilación con haluros acetilénicos o alénicos, en presencia de tercbutilamina para dar las aminas acetilénicas o alénicas (4) deseadas, que se aislan y caracterizan por los métodos usuales de la química orgánica, ya como tales o en forma de alguna de sus sales. Las aminas (3) y (4) se estudiaron como inhibidores de las monoaminooxidas A y B y se aportan datos sobre sus actividades y selectividades como inhibidores de estas enzimas.