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Título

An Unexpected Access to a New Sphingoid Base Containing a Vinyl Sulfide Unit

AutorNieves, Ingrid; Garrido, María; Abad, José Luis; Delgado, Antonio
Palabras claveAmino alcohol
Epoxide
Thiolate
Elimination
Olefin
Sphingolipids
Fecha de publicación2010
EditorThieme
Thieme
CitaciónSynlett
ResumenAn unexpected access to a new sphingoid base containing a vinyl sulfide unit is described. The process involves the ‘one-pot' regioselective opening of an epoxide with a thiolate, followed by intramolecular acyl transfer, base-promoted elimination, and final hydrolysis. Excess sodium hydride and high dilution conditions are required for optimal yields. The process is amenable to a variety of thiolates. The resulting compounds can be regarded as new hybrid sphingoid bases that combine some structural motifs present in other reported sphingolipid analogues.
Versión del editorhttp://dx.doi.org/10.1055/s-0030-1259047
URIhttp://hdl.handle.net/10261/52959
DOI10.1055/s-0030-1259047
ISSN0936-5214
E-ISSN1437-2096
Aparece en las colecciones: (IQAC) Artículos
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