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Título

New Cathepsin Inhibitors to Explore the Fluorophilic Properties of the S2 Pocket of Cathepsin B: Design, Synthesis, and Biological Evaluation

AutorFustero, Santos; Rodrigo, Vanessa; Sánchez-Roselló, María; Pozo, Carlos del; Timoneda, Joaquín; Frizler, Maxim; Sisay, Mihiret T.; Bajorath, Jürgen; Calle Jiménez, Luis Pablo ; Cañada, F. Javier ; Jiménez-Barbero, Jesús ; Gütschow, Michael
Palabras clavefluorinated fluorinated
ligands
hydrolases
inhibitors
peptides
stereoselectivity
Fecha de publicación2-may-2011
EditorWiley-VCH
CitaciónChemistry - A European Journal 17(19):5256-5260(2011)
ResumenFluor-in or out? Based on β,β-difluorinated cycloaliphatic amino acids, a library of new dipeptide nitriles was evaluated as human cathepsin inhibitors. The orientation of the fluorinated face relative to the protein structure of cathepsin B was elucidated by molecular modeling and NMR studies (see figure). For (R)-configured eutomers, the fluorine atoms are directed to the S2 pocket, whereas in (S)-configured distomers, the fluorinated face is solvent-exposed
Descripción5 páginas, 1 figura, 2 tablas -- PAGS nros. 5256-5260
Versión del editorhttp://dx.doi.org/10.1002/chem.201100113
URIhttp://hdl.handle.net/10261/51819
DOI10.1002/chem.201100113
ISSN0947-6539
E-ISSN1521-3765
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