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Título : Control of Diastereoselectivity in C=O/C=N Reductive Cyclizations Using an Intramolecularly Tethered Hydrazone
Autor : Chiara, José Luis ; García, Ángela
Palabras clave : Carbohydrates
Electron transfer
Hydrazones
Ketones
Samarium
Fecha de publicación : oct-2005
Editor: Thieme
Citación : Synlett 17 (2005), pp. 2607-2610
Resumen: Cyclic hydrazones are efficient ketyl radical acceptors in reductive coupling cyclizations mediated by samarium diiodide, affording cyclic amino alcohols with controlled stereochemistry at the new aminated stereocenter. This approach has been successfully applied to the stereoselective synthesis of a fully functionalized trehazolin cyclitol starting from D-glucose, where the required cyclic hydrazone was directly obtained by partial hydrazynolysis of a 1,2-cyclic carbonate.
URI : http://hdl.handle.net/10261/1981
DOI: 10.1055/s-2005-917083
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