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Título

Synthesis, inhibition properties and theoretical study of the new nanomolar trehalase inhibitor 1-thiatrehazolin: Towards a structural understanding of trehazolin inhibition

AutorChiara, José Luis ; Storch, Isabel; García, Ángela; Bastida, Agatha; Bobo, Sofía; Martín-Ortega, María D.
Palabras claveAb initio calculations
Cyclitols
Glycosidases
Inhibitors
Sulfur heterocycles
Fecha de publicación8-nov-2004
EditorJohn Wiley & Sons
CitaciónChemBioChem 6(1): 186-191 (2005)
ResumenA new trehazolin analogue, 1-thiatrehazolin, has been synthesized from carbohydrate precursors by a highly efficient route based on our previously developed ketone/oxime ether reductive carbocyclization reaction for the construction of the cyclitol ring and an intramolecular nucleophilic displacement reaction for the construction of the thiazoline ring. 1-Thiatrehazolin is a very potent, slow, tight-binding trehalase inhibitor. On the basis of the experimental results, a structural model for trehalase inhibition by trehazolin and analogues is proposed, supported by theoretical calculations.
Descripción6 páginas, 2 figuras, 2 esquemas, 2 tablas.-- ChemBioChem Special Issue: EMBO Symposium: Chemistry Meets Biology.
Versión del editorhttp://dx.doi.org/10.1002/cbic.200400231
URIhttp://hdl.handle.net/10261/1980
DOI10.1002/cbic.200400231
Referencias10.1002/cbic.200400231
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