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Título

Enantiodivergent synthesis of d- and l-erythro-sphingosines through mannich-type reactions of N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde nitrone

AutorMerino, Pedro ; Jiménez, Pablo ; Tejero, Tomás
Fecha de publicaciónmay-2006
EditorAmerican Chemical Society
CitaciónJournal of Organic Chemistry 71(12): 4685-4688 (2006)
ResumenThe addition of a 2-silyloxy silylketene acetal to N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde nitrone (Mannich-type reaction) can be stereocontrolled to give 2S,3S,4S and 2R,3R,4S adducts as major compounds, depending on whether the reaction is activated with zinc(II) triflate or tin(IV) chloride, respectively. The corresponding major adducts were used for preparing diastereomeric polyhydroxy-β-aminoesters that were further converted into suitable orthogonally protected enantiomeric d- and l-erythro-sphingosines.
Descripción4 pages, 2 schemes, 1 table.-- Supporting Information Available: http://pubs.acs.org.
Versión del editorhttp://dx.doi.org/10.1021/jo060465t
URIhttp://hdl.handle.net/10261/19592
DOI10.1021/jo060465t
ISSN0022-3263
Aparece en las colecciones: (ICMA) Artículos
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