English   español  
Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10261/191804
Share/Impact:
Statistics
logo share SHARE   Add this article to your Mendeley library MendeleyBASE
Visualizar otros formatos: MARC | Dublin Core | RDF | ORE | MODS | METS | DIDL | DATACITE
Exportar a otros formatos:

Title

Ordenamiento supramolecular quiral de (1R,2S)¿efedrina en la estructura AFI: transferencia de la quiralidad a la distribución de dopantes

AuthorsGómez-Hortigüela Sainz, Luis ; Bernardo-Maestro, Beatriz CSIC; Álvaro-Muñoz, Teresa CSIC; Pérez Pariente, Joaquín CSIC ORCID
Issue Date13-Jul-2015
CitationReunión de la Sociedad Española de Catálisis SECAT' 15 (2015)
AbstractLa búsqueda de enantiómeros puros de materiales microporosos quirales de tipo zeolítico que sean capaces de realizar operaciones de manera enantioselectiva es uno de los grandes desafíos actuales en la ciencia de zeolitas. Estos materiales serían potencialmente capaces de combinar la selectividad de forma característica de las zeolitas con enantioselectividad. Hasta el momento, a pesar del intenso esfuerzo por obtener este tipo de materiales, no obstante la obtención de materiales zeolíticos quirales enantioméricamente puros ha sido infructuosa. Tradicionalmente, la principal estrategia para obtener estructuras zeolíticas quirales ha sido el empleo de moléculas orgánicas quirales como agentes directores de estructura (ADE). Sin embargo, esta estrategia no ha resultado efectiva ya que, aunque se han obtenido en ocasiones estructuras quirales, no obstante éstas siempre cristalizaron como conglomerados racémicos. La falta de transferencia de quiralidad desde el componente orgánico a la estructura se podría deber, por un lado, a la típica libertad de rotación de las moléculas orgánicas ocluidas en las estructuras microporosas, que generalmente no desarrollan una interacción fuerte y localizada con las paredes zeolíticas, y por otro, a la diferente dimensión quiral de la molécula orgánica, que genera un entorno asimétrico a nivel local, y la de la estructura zeolítica, cuya quiralidad viene impuesta por el ordenamiento a largo alcance quiral de los átomos tetraédricos. En un intento por salvar esos obstáculos, recientemente hemos propuesto un nuevo concepto de quiralidad en materiales zeolíticos, donde la quiralidad proviene de una potencial distribución espacial de los dopantes de forma quiral [1]. Para que tal quiralidad ocurra, las moléculas orgánicas han de desarrollar una intensa química supramolecular que dé lugar a un ordenamiento helicoidal de las mismas; además, se debe establecer una fuerte interacción entre las moléculas y los dopantes de la estructura. Tras nuestra propuesta inicial de este concepto usando la molécula de (S)-N-bencilprolinol como ADE [2], hemos estudiado la molécula de (1R,2S)-efedrina (EPH) (Figura 1- derecha) como ADE quiral para la síntesis de aluminofosfatos microporosos cristalinos. La selección de EPH como ADE se basó en i) su capacidad de auto-ensamblaje para formar dímeros supramoleculares mediante el establecimiento de interacciones π, ii) la presencia de dos centros asimétricos, que podría promover un ordenamiento quiral de los dímeros en los poros de la estructura AFI, y iii) la presencia de grupos NH2+, donde la carga positiva de los átomos de H tenderán a controlar la distribución espacial de los dopantes divalentes.
DescriptionTrabajo presentado en la Reunión de la Sociedad Española de Catálisis, SECAT'15, celebrada en Barcelona (España) del 13 al 15 de julio de 2015.
URIhttp://hdl.handle.net/10261/191804
Appears in Collections:(ICP) Comunicaciones congresos
Files in This Item:
File Description SizeFormat 
accesoRestringido.pdf15,38 kBAdobe PDFThumbnail
View/Open
Show full item record
Review this work
 


WARNING: Items in Digital.CSIC are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.