English   español  
Por favor, use este identificador para citar o enlazar a este item: http://hdl.handle.net/10261/19047
Compartir / Impacto:
Estadísticas
Add this article to your Mendeley library MendeleyBASE
Visualizar otros formatos: MARC | Dublin Core | RDF | ORE | MODS | METS | DIDL
Título

First asymmetric synthesis of an acyclic β,β-dialkylated-γ-aminobutyric acid

AutorAguirre, Daniel; Cativiela, Carlos ; Díaz-de-Villegas, María D.; Gálvez, José A.
Palabras claveγ-Amino acids
Asymmetric synthesis
Diastereoselective alkylation
Fecha de publicación21-ago-2006
EditorElsevier
CitaciónTetrahedron 62(34): 8142-8146 (2006)
ResumenEnantiomerically pure (R)-γ-amino-β-benzyl-β-methylbutyric acid, an acyclic β,β-dialkyl GABA derivative, is efficiently synthesised from (1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-cyanopropanoate by a sequence based on benzylation, Arndt–Eistert homologation and nitrile reduction. Benzylation of (1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-cyanopropanoate using potassium carbonate under not strictly anhydrous conditions occurs diastereoselectively to afford (1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl (S)-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoate, the key chiral intermediate from which the desired γ-amino acid is obtained in five steps in 65% overall yield.
Descripción5 pages, 2 schemes, 1 figure.
Versión del editorhttp://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2006.06.021
URIhttp://hdl.handle.net/10261/19047
DOI10.1016/j.tet.2006.06.021
ISSN0040-4020
Aparece en las colecciones: (ICMA) Artículos
Ficheros en este ítem:
No hay ficheros asociados a este ítem.
Mostrar el registro completo
 

Artículos relacionados:


NOTA: Los ítems de Digital.CSIC están protegidos por copyright, con todos los derechos reservados, a menos que se indique lo contrario.