Reacciones períciclicas en cascada: una herramienta para la construcción de complejidad molecular

Abstract

Entre los diferentes procesos en cascada descritos hasta la fecha, las reacciones pericíclicas han demostrado ser únicas en su capacidad para generar estructuras complejas con un resultado estereoquímico controlado. En esta comunicación se presentará el resultado de nuestra investigación sobre el desarrollo de un proceso en cascada pericíclico que transforma éteres propargílicos vinílicos tipo 1 (en adelante PVEs) en la mezcla de productos tetracíclicos 2a/2b. El proceso es térmico y requiere catálisis por imidazol (10 mol%). Las estructuras generadas representan buenos ejemplos de plataformas complejas tipo producto natural con topologías tridimensionales bien definidas y ricas en carbonos tipo sp3 y centros estereogénicos. Por lo tanto, constituyen excelentes quimiotipos para explorar el espacio químico en busca de nuevas anotaciones biológicas.