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Título

Radical β-fragmentation of bicyclo[3.3.0]-carbinolamides: Synthesis of five- and eight-membered cyclic imides

AutorHernández, Rosendo ; Melián, Daniel; Prangé, Thierry; Suárez, Ernesto
Fecha de publicación1995
EditorElsevier
CitaciónHeterocycles 41(3): 439-454 (1995)
ResumenThe influence of 4-alkyl or 4-aryl substituents in the regioselectivity of the β-fragmentation of carbinolamidyl radicals generated from the corresponding carbinolamides (7-13) by irradiation with visible light in the presence of (diacetoxyiodo)benzene and iodine is described. In the case of the less hindered carbinolamides 1-hydroxyazabicyclo[3.3.0]octan-3-one (7) and 4-(2'-phenylethyl)-1-hydroxyazabicyclo[3.3.0]octan-3-one (8) important amounts of 8-membered cyclic imides were obtained together with the expected 5-membered imides (succinimides).
Descripción16 pages, 1 figure, 1 table, 2 schemes.
Versión del editorhttp://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0385541495940565
URIhttp://hdl.handle.net/10261/17240
ISSN0385-5414
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