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Título

Intramolecular hydrogen abstraction promoted by N-radicals: synthesis of chiral 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]heptane and 8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane ring systems

AutorFrancisco, Cosme G. ; Herrera, Antonio J. ; Suárez, Ernesto
Fecha de publicación6-oct-2000
EditorElsevier
CitaciónTetrahedron Asymmetry 11(19): 3879-3882 (2000)
ResumenHomochiral 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]heptane and 8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane ring systems can be synthesized by reaction of specifically protected phosphoramidate derivatives of carbohydrates with (diacetoxyiodo)benzene or iodosylbenzene and iodine. The reaction mechanism goes through homolytic fragmentation of a hypothetical iodoamide intermediate. The N-radicals so generated participate in an intramolecular hydrogen abstraction reaction (IHA) to give the aforementioned bicycles.
Descripción4 pages, 1 table, 1 scheme.
Versión del editorhttp://dx.doi.org/10.1016/S0957-4166(00)00364-5
URIhttp://hdl.handle.net/10261/17234
DOI10.1016/S0957-4166(00)00364-5
ISSN0957-4166
Aparece en las colecciones: (IPNA) Artículos
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