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Título

Bifunctional Squaramide Organocatalysts for the Asymmetric Addition of Formaldehyde tert-Butylhydrazone to Simple Aldehydes

AutorMatador, Esteban; Retamosa Hernández, María Gracia; Monge, David; Iglesias-Sigüenza, Javier; Fernández, Rosario; Lassaletta, José M.
Fecha de publicación2018
EditorJohn Wiley & Sons
CitaciónChemistry - A European Journal 24: 6854- 6860 (2018)
ResumenThe nucleophilic addition of formaldehyde tert-butylhydrazone to simple aldehydes (a formal hetero-carbonyl–ene reaction) can be performed with good reactivity and excellent enantioselectivity by virtue of the dual hydrogen-bonding activation exerted by amide–squaramide organocatalysts. The resulting hydroxydiazenes (azo alcohols) were isolated in high yields as enantiomerically enriched azoxy compounds after a regioselective azo-to-azoxy transformation. Subsequent derivatization provides an entry to relevant amino alcohols, oxazolidinones, and derivatives thereof.
URIhttp://hdl.handle.net/10261/169460
Identificadoresdoi: 10.1002/chem.201801052
issn: 1521-3765
Aparece en las colecciones: (IIQ) Artículos
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