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Título

Intramolecular 1,5- versus 1,6-hydrogen abstraction reaction promoted by alkoxy radicals in carbohydrate models

AutorFrancisco, Cosme G. ; Freire, Raimundo ; Herrera, Antonio J. ; Pérez-Martín, Inés ; Suárez, Ernesto
Fecha de publicación4-may-2002
EditorAmerican Chemical Society
CitaciónOrganic Letters 4(11): 1959-1961 (2002)
ResumenThe alkoxy radical generated by reaction of 3,7-anhydro-2-deoxyoctitols with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and iodine abstracts regioselectively either the proton at C7 or that at C4 depending on the electronegativity of the substituent at C4. The correct election of this substituent can switch the reaction to give 2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane or hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran ring systems.
Descripción3 pages, 1 table, 2 schemes.-- PMID: 12027657 [PubMed].-- Printed version published May 30, 2002.-- Supporting information available at: http://pubs.acs.org/doi/suppl/10.1021/ol025981u
Erratum to this paper published in: Org. Lett. 4(19): 3337 (2002), http://dx.doi.org/10.1021/ol020134c
Versión del editorhttp://dx.doi.org/10.1021/ol025981u
URIhttp://hdl.handle.net/10261/16769
DOI10.1021/ol025981u
ISSN1523-7060
Aparece en las colecciones: (IPNA) Artículos
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