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Título

Fragmentation of carbohydrate anomeric alkoxy radicals: a new synthesis of chiral 1-halo-1-bromo compounds

AutorGonzález Martín, Concepción C. ; León, Elisa I. ; Riesco-Fagundo, Concepción ; Suárez, Ernesto
Fecha de publicación19-jul-2003
EditorElsevier
CitaciónTetrahedron Letters 44(33): 6347-6350 (2003)
ResumenThe reaction of 1,2-halohydrins derived from easily available carbohydrates with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) in the presence of bromine is a mild procedure for the synthesis of 1-deoxy-1-halo-1-bromo-alditols with one carbon less than the original carbohydrate. The reaction goes through β-fragmentation of the intermediate anomeric alkoxyl radicals. These 1-halo-1-bromo polyhydroxy compounds may be valuable synthetic intermediates in organic synthesis.
Descripción4 pages, 2 tables.-- Printed version published Aug 11, 2003.
Versión del editorhttp://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(03)01399-6
URIhttp://hdl.handle.net/10261/16766
DOI10.1016/S0040-4039(03)01399-6
ISSN0040-4039
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