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Diversifying Complexity by Domino Benzannulation of Polycyclic Natural Products

AutorTejedor, David ; Delgado-Hernández, Samuel; Carballo, Ruben M.; Dapueto, Rosina; Mena-Rejón, Gonzalo J.; García-Tellado, Fernando
Fecha de publicación3-may-2017
EditorAmerican Chemical Society
CitaciónJournal of Organic Chemistry 82(10): 5328-5336 (2017)
ResumenHerein we describe a salicylaldehyde-annulation reaction as a plug and play toolkit to diversify the complexity of naturally occurring ketones. The protocol entails the transformation of the polycyclic natural ketone into its propargyl vinyl ether derivative (two synthetic steps) and its microwave-assisted imidazole-catalyzed domino rearrangement to generate the salicylaldehyde ring. This annexed unit allows further synthetic transformations: e.g., the installation of a pharmacophore module to generate natural product–pharmacophore hybrids endowed with unknown biological (pharmaceutical) annotations.
Versión del editorhttp://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.7b00654
URIhttp://hdl.handle.net/10261/164688
DOI10.1021/acs.joc.7b00654
ISSN0022-3263
E-ISSN1520-6904
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