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Título

Efectos de terpenoides naturales y hemisintéticos sobre "Leptinotarsa decemlineata (Say)(Coleoptera: chrysomelidae) y "Spodoptera exigua (Hübner)(Lepidoptera: noctuidae

AutorCaballero, Cristina
DirectorCastañera, Pedro ; Ortego, Félix
Palabras claveMetabolitos secundarios
Diterpenos
Limonoides
Escarabajo de la patata
Gardama
Fecha de publicación2004
EditorCSIC - Centro de Investigaciones Biológicas (CIB)
Universidad Complutense de Madrid
ResumenSe ha determinado la actividad antialimentaria de tres grupos de terpenoides (diterpenos neo-clerodánicos, sesquiterpenos y limonoides), frente al escarabajo de la patata, Leptinotarsa decemlineata (Say) (Coleoptera: Chrysomelidae), y la gardama, Spodoptera exigua (Hübner) (Lepidoptera: Noctuidae). Se han escogido estas dos especies por su importancia económica y por sus distintos hábitos alimenticios, ya que el escarabajo de la patata es una especie oligófaga y la gardama es polífaga. La evaluación de la actividad antialimentaria de los compuestos objeto de estudio (15 de origen botánico y 29 derivados hemisintéticos) se realizó mediante ensayos de alimentación de corta duración en condiciones de preferencia (índice de disuasión) y de no preferencia (índice antiapetitivo). Asimismo, se comparó la actividad dentro de cada grupo de compuestos en función de la modificación de sus grupos funcionales para tratar de establecer la relación estructura-actividad. Los resultados ponen de manifiesto como mínimos cambios en la estructura de las moléculas son responsables de cambios, tanto del tipo de actividad antialimentaria (actividad disuasoria y/o actividad antiapetitiva) como de su especificidad por alguna de las dos especies. El estudio de los diterpenos neo-clerodánicos indica la importancia de la presencia del anillo de decalina y del grupo epóxido entre C-4 y C-18 como determinante de la actividad para ambas especies. Otro factor importante a tener en cuenta son las funciones que aparecen sobre C-6 y C-19, las cuales determinan cambios en la actividad antialimentaria, especialmente de tipo disuasoria, en larvas de S. exigua.Los carbonos C-6 y C-15 parecen jugar un importante papel en la actividad de los sesquiterpenos estudiados en este trabajo. En cuanto a los limonoides, la funcionalidad en C-1 y C-3, ya sea hidroxilo o cetona, son los principales responsables de actividad, mientras que el grupo epoxido en posición C-14-15 no parece ser imprescindible. En general, .dentro de cada uno de los grupos de terpenoides se observó que había más compuestos con actividad antialimentaria frente a larvas de L. decemlineata que frente a larvas de S. exigua. La única excepción corresponde a los grupos de las ajugarinas y los eudesmanos, que sólo fueron activas frente a larvas de S. exigua. Además, de los 15 compuestos naturales analizados, 12 de ellos presentaban actividad antialimentaria frente alguna de las dos especies de insectos. Por el contrario, aproximadamente la mitad de los compuestos hemisintéticos carecían de actividad. Estos resultados ilustran la eficacia de las plantas en la síntesis de defensas químicas frente a herbívoros y sugieren que la estructura global de la molécula es importante para mantener la actividad biológica.
Con el objetivo de establecer el modo de acción de algunos de los compuestos que mostraron mayor actividad, se realizaron ensayos nutricionales para distinguir si su actividad antialimentaria podía deberse a un efecto disuasorio de la alimentación o a un efecto tóxico post-ingestivo. Estos índices se calcularon durante un periodo en el que las larvas se alimentaban con discos foliares tratados con los compuestos a ensayar a diferentes dosis (periodo de tratamiento) así como durante el periodo inmediatamente posterior en que se alimentaban sobre discos no tratados (periodo de post-tratamiento). Para L. decemlineata se utilizaron los diterpenos teumassilenina A y teumassilenina C. En el caso de S. exigua estudiamos el neo-clerodano scutecyprol A. Las reducciones del consumo, el crecimiento y la eficiencia de conversión del alimento ingerido en larvas alimentadas con teumassilenina A en el periodo de post-tratamiento suguieren un modo de acción tóxico en las larvas de esta especie. Por el contrario, las larvas alimentadas con teumassilenina C se recuperan durante este periodo, al igual que las larvas que estuvieron en ayuno, indicando que actua como disuasorio de la alimentación. Estos resultados ponen de manifiesto como pequeños cambios estructurales pueden modificar el modo de acción de estos compuestos. En cuanto al otro compuesto estudiado, el neo-clerodano scutecyprol A, nuestros resultados con índices nutricionales confirman que este compuesto tiene un modo de acción disuasorio frente a larvas de S. exigua. Los insectos son capaces de metabolizar una gran variedad de compuestos exogenos, entre los que se encuentran los metabolitos secundarios presentes en sus plantas-huesped, por medio de la actividad de sus enzimas de detoxificación. Las enzimas de detoxificación son energéticamente costosas, por lo que es esperable que el insecto intente eliminar mediante la inducción de enzimas de detoxificación los metabolitos secundarios que sean tóxicos, mientras que esta inducción no sería necesaria para aquellos compuestos que sólo sean disuasorios de la alimentación. Nuestro objetivo es comprobar si esta respuesta enzimática dependiente del modo de acción del compuesto al que están expuestos también ocurre en larvas de S. exigua. Para ello hemos seleccionado el scutecyprol A, un diterpeno neo-clerodano con una potente actividad como disuasorio de la alimentación frente a larvas de S. exigua y que no mostraba efectos post-ingestivos y una mezcla de limonoides (1,7-di-O-acetilhavanensina y 3,7-di-O-acetilhavanensina, aislados a partir de extractos de semillas de Trichilia havanesis (Meliaceae), que mostró un modo de acción tóxico frente a larvas de S. exigua.Hemos caracterizado las principales actividades enzimáticas de detoxificación (mono-oxigenasas P-450, esterasas y glutatión S-transferasas) presentes en los extractos digestivos de larvas de S. exigua. Nuestros resultados demuestran que los efectos de los compuestos ensayados sobre las actividades enzimáticas de esta especie se ajustan a su modo de acción. Así, la mezcla de limonoides, con un modo de acción tóxico, afecta a la actividad de las enzimas de detoxificación en los periodos de tratamiento y post-tratamiento. Por el contrario, el scutecyprol A, con un modo de acción disuasorio de la alimentación, no tiene ningún efecto sobre estos procesos enzimáticos
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Descripción107 p.-19 fig.-13 tab.-anexo
URIhttp://hdl.handle.net/10261/161051
Aparece en las colecciones: (CIB) Tesis
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