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Title

Luminescent, biological and catalytic studies of group 11 N-Heterocyclic carbene metal complexes

AuthorsVisbal, Renso
AdvisorLaguna, Antonio ; Gimeno, M. Concepción
Issue Date2015
PublisherUniversidad de Zaragoza
Abstract[ES]: El trabajo desarrollado en esta Tesis Doctoral describe la síntesis y caracterización de complejos de metales del grupo 11 con ligandos carbeno N-heterocíclicos (NHC). El primer capítulo se centra en la preparación de complejos metálicos de oro(I), plata(I) y cobre(I) con ligandos NHC derivados de la acridina. Estos compuestos presentan propiedades ópticas, tanto en estado sólido como en disolución, con tiempos de vida media en el orden de nanosegundos, lo cual está de acuerdo con la naturaleza fluorescente de estas emisiones. Así mismo, algunos de estos derivados fueron seleccionados para evaluar su actividad biológica, donde las especies con grupos tiolatos muestran una buena actividad antiproliferativa frente a dos líneas celulares cancerígenas altamente resistentes, como lo son A549 (pulmón) y MiaPaca2 (páncreas). Además, estos compuestos muestran buenos resultados al ser utilizados como agentes de contraste para imagen celular por medio de microscopía confocal de fluorescencia. En el segundo capítulo su muestra la optimización de un protocolo para la obtención de complejos de oro y plata, [MCl(NHC)], que tienen una gran importancia en la química organometálica. Estas especies son utilizadas como precursores para la preparación de diferentes catalizadores que contienen un ligando tiolato puente. La actividad catalítica fue evaluada en las reacciones de cicloisomerarización de ¿-aquinilfurano para la formación de fenoles y la hidroxialcoxilación de alquinos. En el tercer capítulo se describe la síntesis y caracterización de los primeros complejos tri-coordinados de oro(I) con ligandos N-heterocíclicos. Estas nuevas especies presentan unas propiedades luminiscentes muy interesantes, alcanzando rendimientos cuánticos muy elevados, cercanos a la unidad y con tiempos de vida media del orden de microsegundo (fosforescencia). Mediante cálculos DFT y TDFTT se ha asignado el origen de estas emisiones fosforescentes como derivadas de la transición de transferencia de carga del ligando nido-carborano al grupo metal/ligando (Au-NHC). Mediante estudios de reactividad se ha establecido que la utilización de ligandos NHC voluminosos y ligandos fosfina bidentados con alta rigidez son esenciales para la estabilización de las especies tri-coordinadas. Finalmente, en el último capítulo se muestra un proceso catalítico eficiente para la preparación de sales de imidazolio con grupos ésteres en la posición C4 del anillo aromático, a través de una condensación retro-Claisen entre una quinona y diferentes alcoholes. El proceso tiene lugar por medio del ataque nucleofílico del alcohol al carbono carbonilo, promoviendo la doble ruptura de un enlace C-C y la formación de enlaces C-H y C-O.
URIhttp://hdl.handle.net/10261/156317
Appears in Collections:(ISQCH) Tesis
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