Activación de organocatalizadores urea por ácidos de Brønsted externos y su empleo en la reacción de Friedel-Crafts

Abstract

En algo más de una década, la organocatálisis se ha consolidado como una nueva y poderosa herramienta para la síntesis de compuestos enantiopuros. Asimismo, es ampliamente conocido el papel del indol como núcleo estructural de multitud de compuestos de interés. Anteriores investigaciones en el seno de nuestro grupo han demostrado la eficacia de catalizadores tiourea en la síntesis de derivados indólicos enantioméricamente enriquecidos, obteniéndose mejores resultados de rendimiento y enantioselectividad tras adición de un ácido de Brønsted externo. En el presente trabajo se estudia el empleo de catalizadores urea en la activación de reacciones de tipo Friedel-­Crafts y se explora el uso de aditivos ácidos de Brønsted en la misma. Los catalizadores urea presentan en general, menor acidez y mayor autoasociación que sus homólogos de tipo tiourea. Se cree que un posible efecto cooperativo entre el catalizador y el aditivo puede corregir estos inconvenientes.