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Título

Practical and efficient synthesis of α-aminophosphonic acids containing 1,2,3,4-tetrahydroquinoline or 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline heterocycles

AutorOrdóñez, Mario; Arizpe, Alicia ; Sayago, Francisco J. ; Jiménez, Ana I. ; Cativiela, Carlos
Fecha de publicación31-ago-2016
EditorMultidisciplinary Digital Publishing Institute
CitaciónMolecules 21(9): 1140 (2016)
ResumenWe report here a practical and efficient synthesis of α-aminophosphonic acid incorporated into 1,2,3,4-tetrahydroquinoline and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline heterocycles, which could be considered to be conformationally constrained analogues of pipecolic acid. The principal contribution of this synthesis is the introduction of the phosphonate group in the N-acyliminium ion intermediates, obtained from activation of the quinoline and isoquinoline heterocycles or from the appropriate δ-lactam with benzyl chloroformate. Finally, the hydrolysis of phosphonate moiety with simultaneous cleavage of the carbamate afforded the target compounds.
Versión del editorhttp://dx.doi.org/10.3390/molecules21091140
URIhttp://hdl.handle.net/10261/142121
DOI10.3390/molecules21091140
E-ISSN1420-3049
Aparece en las colecciones: (ISQCH) Artículos
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