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Título

Aromatic osmacyclopropenefuran bicycles and their relevance for the metal-mediated hydration of functionalized allenes

AutorBatuecas, María ; Castro-Rodrigo, Ruth ; Esteruelas, Miguel A. ; García-Yebra, Cristina ; López, Ana M. ; Oñate, Enrique
Palabras claveAllenes
Aromaticity
Hydration
Metallaheterobicycles
Osmium
Fecha de publicación2016
EditorWiley-VCH
CitaciónAngewandte Chemie International Edition 55(44): 13749-13753 (2016)
ResumenThe aromatic osmacyclopropenefuran bicycles [OsTp{κ3-C1,C2,O-(C1H2C2CHC(OEt)O)}(PiPr3)]BF4 (Tp=hydridotris(1-pyrazolyl)borate) and [OsH{κ3-C1,C2,O-(C1H2C2CHC(OEt)O)}(CO)(PiPr3)2]BF4, with the metal fragment in a common vertex between the fused three- and five-membered rings, have been prepared via the π-allene intermediates [OsTp(η2-CH2=CCHCO2Et)(OCMe2)(PiPr3)]BF4 and [OsH(η2-CH2=CCHCO2Et)(CO)(OH2)(PiPr3)2]BF4, and their aromaticity analyzed by DFT calculations. The bicycle containing the [OsH(CO)(PiPr3)2]+ metal fragment is a key intermediate in the [OsH(CO)(OH2)2(PiPr3)2]BF4-catalyzed regioselective anti-Markovnikov hydration of ethyl buta-2,3-dienoate to ethyl 4-hydroxycrotonate.
DescripciónIn memory of José Barluenga (1940–2016).
Versión del editorhttps://doi.org/10.1002/anie.201606839
URIhttp://hdl.handle.net/10261/139224
DOI10.1002/anie.201606839
ISSN1433-7851
E-ISSN1521-3773
Aparece en las colecciones: (ISQCH) Artículos
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