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Título

Trialkylamine versus trialkylphosphine: Catalytic conjugate addition of alcohols to alkyl propiolates

AutorTejedor, David ; Santos-Expósito, Alicia; Méndez-Abt, Gabriela; Ruiz-Pérez, Catalina; García-Tellado, Fernando
Palabras clavealkynes
bicyclic compounds
phosphorus
catalysis
amines
Fecha de publicación17-abr-2009
EditorThieme
CitaciónSynlett: 1223-1226 (2009)
ResumenThe conjugate addition of activated propargylic alcohols to alkyl propiolates is shown to be catalyst-dependent. Whereas trialkylamines catalyze the expected 1,4-adition of the alcohol on the alkynoate to give the β-alkoxyacrylate derivative, the trialkylphosphine-catalyzed reaction affords densely functionalized bicyclic hexahydrofuro[2,3-b]furan derivatives. A mechanistic proposal for the phosphine-catalyzed addition of alcohols to alkyl propiolates according with these observations is presented. © Georg Thieme Verlag Stuttgart.
Versión del editorhttp://dx.doi.org/10.1055/s-0028-1216727
URIhttp://hdl.handle.net/10261/132610
DOI10.1055/s-0028-1216727
Identificadoresissn: 0936-5214
e-issn: 1437-2096
Aparece en las colecciones: (IPNA) Artículos
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