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Título

Acid-Mediated Highly Regioselective Oxidation of Substituted Furans: A Simple and Direct Entry to Substituted Butenolides

AutorCeñal, Juan P.; Carreras, Carlos R.; Tonn, Carlos E.; Padrón, Juan I. ; Ramírez, Miguel A.; Díaz Díaz, David; García-Tellado, Fernando ; Martín, Víctor S.
Palabras claveOxidation
Furans
Substituted butenolides
Fecha de publicaciónjun-2005
EditorThieme
CitaciónSynlett 2005(10): 1575-1578 (2005)
ResumenThe scope and limitations of an expeditious synthesis of substituted butenolides from 3-substituted or 3,4-disubstituted furans is described. The entire process embodies a controlled oxidation of the furan core to a 2,5-dialkoxy-dihydrofuran intermediate and a regioselective acid-catalyzed hydrolysis to the butenolide ­derivative. 3-Substituted furans yield exclusively 2-substituted butenolides. Calculations studies provide substantiation of a proposed mechanism.
Descripción4 pages, 2 tables, 3 schemes.
Versión del editorhttp://dx.doi.org/10.1055/s-2005-869865
URIhttp://hdl.handle.net/10261/13224
DOI10.1055/s-2005-869865
ISSN0936-5214
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