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Title

Multicomponent domino processes based on the organocatalytic generation of conjugated acetylides: efficient synthetic manifolds for diversity-oriented molecular construction

AuthorsTejedor, David ; González-Cruz, David ; Santos-Expósito, Alicia; Marrero-Tellado, José Juan ; Armas, Pedro de ; García-Tellado, Fernando
KeywordsAlkynes
Domino reactions
Heterocycles
Multicomponent reactions
Nitrogen
Issue Date7-Mar-2005
PublisherJohn Wiley & Sons
CitationChemistry - A European Journal 11(12): 3502-3510 (2005)
Abstract[EN] The organocatalytic generation of a strong base by the action of a good nucleophile is the base for the in situ catalytic generation of conjugated acetylides in the presence of aldehydes or activated ketones. The method is affordable in a multicomponent, domino format able to generate a chemically diverse set of multifunctionalized adducts that are very well suited for diversity-oriented molecular construction. The domino process involves a nucleophile as catalyst and a terminal conjugated alkyne (H-C≡C-Z) and an aldehyde or activated ketone as building blocks. The chemical outcome of this process changes dramatically as a function of the nucleophile (tertiary amine or phosphine), temperature, stoichiometry, and solvent. These multicomponent domino processes achieve molecular construction with good atom economy and, very importantly, with an exquisite chemo-differentiating incorporation of identical starting units into the products (nondegenerated chemical output). These properties convert the H-C≡C-Z unit into a specific building block for diversity-oriented molecular construction. Applications to the modular and diversity-oriented synthesis of relevant heterocycles are discussed. A protocol involving two coupled domino processes linked in a one-pot manner will be discussed as an efficient synthetic manifold for the modular and diversity-oriented construction of multisubstituted nitrogen-containing heterocycles.
[ES] La generación organocatalítica de una base fuerte por acción de un buen nucleófilo es la base para la generación in situ de aniones acetiluro conjugados en presencia tanto de aldehídos como de cetonas activadas. El método es abordable en un formato dominó multicomponente y genera un conjunto diverso de aductos altamente funcionalizados, muy adecuados para su utilización en construcción molecular orientada a la diversidad. El proceso dominó requiere un nucleófilo como catalizador y un alquino conjugado terminal (H-C≡C-Z) y un aldehído o cetona activada como elementos de construcción. El resultado de este proceso cambia dramáticamente en función del nucleófilo (aminas o fosfinas terciarias), la temperatura, la estequiometría y el disolvente. Estos procesos dominó multicomponente realizan construcciones moleculares con buena economía de átomo, y muy importante, con una exquisita quimio-diferenciada incorporación de idénticas unidades de reactivo en los productos finales (resultado químico no degenerado). Estas propiedades convierten a la unidad H-C≡C-Z en un elemento privilegiado de creación de diversidad molecular en procesos de construcción molecular orientados a la diversidad. Sus aplicaciones a la síntesis modular y orientada a la diversidad de moléculas heterocíclicas relevantes son discutidas. Un protocolo sintético constituido por dos procesos dominó acoplados y unidos en un formato monoetapa, se presenta como un modelo eficiente para la construcción modular y orientada a la diversidad de heterociclos nitrogenados polisustituidos.
Description9 pages, 3 figures, 1 table, 10 schemes.-- PMID: 15754384 [PubMed].-- Printed version published Jun 6, 2005.
Publisher version (URL)http://dx.doi.org/10.1002/chem.200401267
URIhttp://hdl.handle.net/10261/13221
DOI10.1002/chem.200401267
ISSN0947-6539
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