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Título

Synthesis, conformation, and biological characterization of a sugar derivative of morphine that is a potent, long-lasting, and nontolerant antinociceptive

AutorArsequell, Gemma; Salvatella, Mariona; Valencia, Gregorio; Fernández-Mayoralas, Alfonso ; Fontanella, Marco ; Venturi, Chiara; Jiménez-Barbero, Jesús ; Marrón Fernández de Velasco, E.; Rodríguez, Raquel E.
Fecha de publicación7-abr-2009
EditorAmerican Chemical Society
CitaciónJournal of Medicinal Chemistry 52(9): 2656-2666 (2009)
ResumenA synthetic mannoside derivative, namely, 6-morphinyl-α-d-mannopyranoside, shows a naloxone-reversible antinociception that is 100-fold more potent and twice as long lasting compared to morphine when administered intraperitoneally to rats in paw pressure and tail flick tests. The compound does not produce tolerance and binds to rat μ opioid receptors with twice the affinity of morphine. NMR studies suggest that differences of activity between the derivative and its parent compound M6G might be related to their differing molecular dynamic behavior.
Descripción11 pages.-- PMID: 19351163 [PubMed].-- Printed version published May 14, 2009.
Supporting information (10 pages) available at: http://pubs.acs.org/doi/suppl/10.1021/jm8011245/suppl_file/jm8011245_si_001.pdf
Versión del editorhttp://dx.doi.org/10.1021/jm8011245
URIhttp://hdl.handle.net/10261/13178
DOI10.1021/jm8011245
ISSN0022-2623
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