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Título

Method for modifying derivatives of amino acids and peptides, compounds produced, and use

Otros títulosProcedimiento de modificación de derivados de aminoácidos y péptidos, compuestos obtenidos y utilización
AutorRomero Estudillo, Iván Omar; Boto, Alicia CSIC ORCID
Fecha de publicación21-ago-2014
CitaciónWO2014125145 A1
Resumen[EN] The invention relates to a novel method for modifying hydroxylated cyclic amino acids, especially 4-hydroxyproline, which is a commercial, relatively cheap, natural amino acid, in order to provide other amino acids of high optical purity. The initial step of the process is a free-radical excision, and the excision product converts itself into non-proteinogenic amino acids by means of reactions such as reduction, reductive amination, and Horner-Wadsworth-Emmons reactions. The method is characterised in that it is applicable to the selective modification of peptides. The invention also relates to the products of said method, such as amino acids that are N-alkylated and/or have side chains with groups of amino, hydroxyl, alkenyl etc., and to the peptidic derivatives thereof of interest as pharmaceuticals, catalysts, molecular imaging probes etc.
[FR] La présente invention concerne un nouveau procédé pour la modification d'acides aminés cycliques hydroxylés, particulièrement la 4-hydroxyproline, qui est un acide aminé naturel, vendu dans le commerce et relativement bon marché, pour produire d'autres acides aminés à haute pureté optique. L'étape initiale du procédé est une excision radicalaire et le produit d'excision est transformé en acides aminés non protéinogènes au moyen de réactions telles que par exemple la réduction, l'amination réductrice et la réaction de Horner-Wadsworth-Emmons. IL faut noter l'application du procédé à la modification sélective de peptides. L'invention porte également sur les produits dudit procédé, comme les acides aminés N-alkylés et/ou à chaînes latérales avec des groupes amine, hydroxyle, alcényle et autres et leurs dérivés peptidiques, présentant un intérêt en tant que produits pharmaceutiques, catalyseurs, sondes pour l'imagerie moléculaire et autres.
[ES] La presente invención describe un nuevo procedimiento para la modificación de amino ácidos cíclicos hidroxilados, particularmente la 4-hidroxiprolina, que es un amino ácido natural, comercial y relativamente barato, para dar otros amino ácidos de alta pureza óptica. El paso inicial del proceso es una escisión radicalaria, y el producto de escisión se convierte en amino ácidos no proteinogénicos usando reacciones como por ejemplo la reducción, la aminación reductiva, y la Horner-Wadsworth-Emmons. Es de destacar la aplicación del procedimiento a la modificación selectiva de péptidos. También se describen los productos de dicho procedimiento, como amino ácidos N-alquilados y/o con cadenas laterales con grupos amino, hidroxilo, alquenilo, etc. y sus derivados peptídicos, de interés como fármacos, catalizadores, sondas para imagen molecular, etc.
URIhttp://hdl.handle.net/10261/125023
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