Diseño de catalizadores de iridio basados en ligandos NHC para procesos de transferencia de hidrógeno en agua

Abstract

En el presente Trabajo Fin de Máster se han sintetizado y caracterizado tres complejos de Ir(I), parcialmente solubles en medio acuoso, utilizando un ligando carbeno N-heterocíclico (NHC) funcionalizado con un sustituyente 3-hidroxipropil. En estudios previos realizados en el grupo de investigación se ha comprobado que estos compuestos son suficientemente robustos y activos como para ser unos precursores de catalizador eficientes y versátiles en procesos de transferencia de hidrógeno de 2-propanol a sustratos insaturados. El presente trabajo se ha desarrollado como una continuación de dicho estudio pero modificando tanto las condiciones como el medio de reacción. Atendiendo a uno de los 12 principios de la Química Verde se ha estudiado la actividad catalítica de dichos complejos organometálicos hidrosolubles con un ligando carbeno N-heterocíclico (NHC) funcionalizado en transferencia de hidrógeno pero utilizando un medio de reacción más seguro y sostenible como es el agua. El compuesto [IrCl(cod)(MeIm(CH2)3OH)] se ha utilizado como precursor de catalizador. Se han realizado ensayos catalíticos de transferencia de hidrógeno de formiato sódico a ciclohexanona en agua. A partir de los resultados obtenidos en estos ensayos se determinaron las condiciones óptimas de reacción, permitiendo presentar un método general y reproducible. Las variables objeto de estudio son: temperatura, tiempo de reacción, relación molar sustrato/catalizador, concentración de formiato de sodio (dador de hidrógeno), pH del medio, y tipo y cantidad de agente de transferencia de fase. Una vez optimizado el método de trabajo, se realizaron ensayos con diferentes sustratos (acetofenona y benzaldehído) estableciendo una metodología aplicable a las reacciones catalíticas de transferencia de hidrógeno en agua a compuestos con grupos carbonilo (aldehídos y cetonas) para obtener los correspondientes alcoholes.