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Title

Synthesis of proline analogues starting from beta-amino acids

AuthorsRodríguez-Díaz, Isabel
AdvisorCalaza, M. Isabel ; Cativiela, Carlos
Issue Date2013
PublisherUniversidad de Zaragoza
AbstractA lo largo de esta tesis doctoral se ha desarrollado una estrategia sintética para la preparación de análogos de prolina que utiliza beta-aminoacidos como productos de partida. Dicha estrategia es muy versátil pues ha permitido acceder a los isomeros cis y trans de analogos que incorporan un sustituyente fenilo bien en el carbono beta, gamma o delta del anillo de pirrolidina. La etapa clave del proceso es la formación del anillo de cinco miembros mediante una inserción n-h mediada por un carbenoide. El control de regioselectividad y estereoselectividad logrado en etapas posteriores a la ciclación ha permitido la preparación de todos los análogos con estereoquimica cis de forma eficiente. La estrategia se ha aplicado a la síntesis de análogos de prolina en forma enantiomericamente pura utilizando como punto de partida un beta-aminoacido enantiopuro. El método se ha extendido a la preparación de análogos con otro tipo de sustituyente en el anillo de pirrolidina y se ha mostrado la utilidad de varios intermedios sintéticos para acceder a prolinas polisustituidas de forma esterocontrolada.
URIhttp://hdl.handle.net/10261/112759
Appears in Collections:(ISQCH) Tesis
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