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Título

Synthesis of proline analogues starting from beta-amino acids

Autor Rodríguez-Díaz, Isabel
DirectorCalaza, M. Isabel ; Cativiela, Carlos
Fecha de publicación 2013
EditorUniversidad de Zaragoza
ResumenA lo largo de esta tesis doctoral se ha desarrollado una estrategia sintética para la preparación de análogos de prolina que utiliza beta-aminoacidos como productos de partida. Dicha estrategia es muy versátil pues ha permitido acceder a los isomeros cis y trans de analogos que incorporan un sustituyente fenilo bien en el carbono beta, gamma o delta del anillo de pirrolidina. La etapa clave del proceso es la formación del anillo de cinco miembros mediante una inserción n-h mediada por un carbenoide. El control de regioselectividad y estereoselectividad logrado en etapas posteriores a la ciclación ha permitido la preparación de todos los análogos con estereoquimica cis de forma eficiente. La estrategia se ha aplicado a la síntesis de análogos de prolina en forma enantiomericamente pura utilizando como punto de partida un beta-aminoacido enantiopuro. El método se ha extendido a la preparación de análogos con otro tipo de sustituyente en el anillo de pirrolidina y se ha mostrado la utilidad de varios intermedios sintéticos para acceder a prolinas polisustituidas de forma esterocontrolada.
URI http://hdl.handle.net/10261/112759
Aparece en las colecciones: (ISQCH) Tesis
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