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Title

Hidrofosfonilación organocatalítica de aldehídos promovida por puentes de hidrógeno

AuthorsAlegre-Requena, Juan V. ; Marqués-López, Eugenia ; Herrera, Raquel P.
Issue Date2013
CitationXXXIV Reunion Bienal de la Real Sociedad Española de Química (2013)
AbstractLa adición de dialquilfosfitos a compuestos carbonílicos (reacción de Pudovik) es una estrategia muy interesante para la formación de enlaces C-P, y una herramienta útil para la formación de compuestos α-hidroxifosfonatos quirales. Los compuestos que presentan este motivo en sus estructuras poseen en su mayoría actividad biológica y a algunos de ellos, se les ha encontrado aplicaciones farmacéuticas. En las últimas dos décadas, se han desarrollado numerosas metodologías de hidrofosfonilación de aldehídos empleando catálisis metálica, con los que se han obtenido excelentes resultados en términos de reactividad y enantioselectividad. Sin embargo, en el campo de la organocatálisis no se ha publicado ningún estudio de esta reacción después del primer ejemplo dado a conocer en 1983. Los autores utilizan en este trabajo, únicamente un par de aldehídos y además, obtienen buenos resultados de enantioselectividad sólo tras sucesivas recristalizaciones de los productos finales de reacción. De este modo y animados por la falta de precedentes de esta reacción, deseamos dar a conocer en esta comunicación los resultados obtenidos usando organocatalizadores quirales basados en activación por puentes de hidrógeno. Lo que sería, el primer trabajo extenso de la reacción de Pudovik organocatalizada usando aldehídos.
DescriptionTrabajo presentado a la XXXIV Reunion Bienal de la Real Sociedad Española de Química: "Química para un futuro común", celebrada en Santander (España) del 15 al 18 de septiembre de 2013.-- Tambien presentado al X Simposio de Investigadores Jóvenes Real Sociedad Española de Química (RSEQ), celebrada en Madrid del 6 al 9 de noviembre de 2013.
URIhttp://hdl.handle.net/10261/112574
Appears in Collections:(ISQCH) Comunicaciones congresos
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