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Title

Hidrofosfonilación enantioselectiva de hidrazonas

AuthorsSonsona, Isaac G.; Herrera, Raquel P.; Marqués-López, Eugenia
Issue Date2014
Citation6ª Jornada de Jóvenes Investigadores en Física y Química de Aragón (2014)
AbstractLa hidrofosfonilación enantioselectiva de hidrazonas constituye actualmente una vía por explorar en el campo de la catálisis asimétrica, debido a los escasos antecedentes publicados hasta la fecha. Además del propio interés que supone el desarrollo de metodologías de síntesis asimétrica, esta reacción proporcionaría una ruta directa para la obtención de compuestos con enlaces carbono-fósforo enantioméricamente puros de alto interés. Asimismo, los ácidos hidrazinofosfónicos y los ácidos aminofosfónicos derivados de los mismos son compuestos muy atractivos por ser homólogos a los amino ácidos correspondientes, y podrían presentar actividad biológica. Durante nuestra investigación, se ha llevado a cabo el estudio de la hidrofosfonilación enantioselectiva de hidrazonas mediante organocatálisis promovida por enlaces de hidrógeno. Las N-acilhidrazonas son sustratos adecuados en este caso, como sustitutos electrofílicos versátiles de iminas. En la presente comunicación se muestran los resultados preliminares obtenidos en la hidrofosfonilación de N-benzoilhidrazonas 1, con difenilfosfonato (2) como nucleófilo. Los mejores valores de enantioselectividad y reactividad se han obtenido con los catalizadores bifuncionales representados en el esquema, de tipo cinchona (I) y de tipo tiourea (II).
DescriptionTrabajo presentado a la 6ª Jornada de Jóvenes Investigadores en Física y Química de Aragón celebrada en Zaragoza el 20 de noviembre de 2014.
URIhttp://hdl.handle.net/10261/111986
Appears in Collections:(ISQCH) Comunicaciones congresos
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