English   español  
Por favor, use este identificador para citar o enlazar a este item: http://hdl.handle.net/10261/111971
Compartir / Impacto:
Estadísticas
Add this article to your Mendeley library MendeleyBASE
Ver citas en Google académico
Visualizar otros formatos: MARC | Dublin Core | RDF | ORE | MODS | METS | DIDL
Exportar otros formatos: Exportar EndNote (RIS)Exportar EndNote (RIS)Exportar EndNote (RIS)
Título

Transformación de dobles enlaces de ésteres grasos: Reacción de ciclopropanación

Autor Angulo, Beatriz; Fraile, José M. ; Herrerías, Clara I.
Fecha de publicación 2014
Citación 6ª Jornada de Jóvenes Investigadores en Física y Química de Aragón (2014)
ResumenEn la naturaleza están presentes algunos ácidos grasos con anillos de ciclopropano en su cadena hidrocarbonada, como los que se encuentran en aceites de semillas, bacterias y otros microorganismos y esponjas marinas. Sin embargo, se han descrito pocos ejemplos en la literatura donde se lleve a cabo la reacción de ciclopropanación sobre dobles enlaces de ésteres grasos. Por ejemplo, se han preparado ciclopropanos simples no funcionalizados a partir de oleato de metilo por reacción de Simmons-Smith o por ciclopropanación con diazometano y un catalizador de Pd. Sólo hay un ejemplo donde se haya obtenido un ciclopropano funcionalizado utilizando diazoacetato de etilo y un catalizador de Cu. Este tipo de ciclopropanos funcionalizados podrían ser precursores interesantes para materiales tales como poliésteres o poliuretanos, ya que poseen un ciclopropano como núcleo rígido y cadenas flexibles. En nuestro grupo de investigación se ha llevado a cabo la reacción de ciclopropanación de oleato de metilo con diazoacetato de etilo y utilizando Cu(OTf)2 como catalizador con muy buenos rendimientos. En esta reacción se obtienen dos ciclopropanos con configuración cis y trans dependiendo de la posición relativa entre el grupo ester y las cadenas provenientes del éster graso. Ambos isómeros se obtuvieron con una relación trans/cis 70:30 y se separaron mediante cromatografía líquida de media presión. La determinación de la estereoquímica relativa (trans o cis) se realizó a través de las constantes de acoplamiento J en los espectros de 1H-RMN. La reacción catalizada por cobre de diazoacetato de etilo con elaidato de metilo también condujo a dos isómeros en relación 50:50 aproximadamente, pero en ese caso no fue posible determinar la estereoquímica relativa de los productos dada la similitud de las señales de los protones de los ciclopropanos. También se ha llevado a cabo esta reacción con erucato de metilo obteniéndose resultados similares.
Descripción Trabajo presentado a la 6ª Jornada de Jóvenes Investigadores en Física y Química de Aragón celebrada en Zaragoza el 20 de noviembre de 2014.
URI http://hdl.handle.net/10261/111971
Aparece en las colecciones: (ISQCH) Comunicaciones congresos
Ficheros en este ítem:
Fichero Descripción Tamaño Formato  
accesoRestringido.pdf15,38 kBAdobe PDFVista previa
Visualizar/Abrir
Mostrar el registro completo
 


NOTA: Los ítems de Digital.CSIC están protegidos por copyright, con todos los derechos reservados, a menos que se indique lo contrario.