Enlaces de hidrógeno que marcan la diferencia: Escuaramidas en organocatálisis

Abstract

Las escuaramidas son compuestos que han irrumpido fuertemente en el mundo de la organocatálisis desde el primer ejemplo llevado a cabo por Rawal y col. en 2008. Estos compuestos se han usado satisfactoriamente en otras áreas de la química, pero sin duda, en ningún campo han tenido el mismo impacto que en la organocatálisis. Esto es debido, en gran parte, a la interesante combinación de usar catálisis promovida por enlaces de hidrógeno y estructuras quirales bifuncionales. En la actualidad, parte de la investigación de nuestro equipo se centra en el uso de escuaramidas como organocataliadores para el desarrollo de procesos estereoselectivos que permitan llevar a cabo la síntesis eficaz de productos quirales. Dichos compuestos pueden resultar interesantes en distintas áreas de la química, como puede ser la química médica. En este sentido, hemos obtenido recientemente resultados prometedores en lo que se refiere a la reacción de adición de dialquil- o diaril- fosfitos a compuestos carbonílicos (reacción de Pudovik), que permite la obtención de α-hidroxifosfonatos enantioméricamente enriquecidos, con potencial actividad biológica (Esquema 1). En concreto, el catalizador comercial de tipo escuaramida representado en el esquema 1, resultó ser efectivo para la activación de los sustratos implicados en la reacción mencionada. Este resultado es muy interesante ya que los antecedentes de dicha reacción eran muy escasos. En concreto, sólo había dos ejemplos organocatalíticos asimétricos previos, lo que pone de manifiesto la complejidad del proceso. En esta comunicación se presentan los resultados más recientes obtenidos sobre dicha metodología, así como los valores preliminares obtenidos en otros procesos organocatalíticos. Asimismo, se muestran otros aspectos de interés de las escuaramidas, como por ejemplo estudios realizados de algunas de sus propiedades.