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Título

Funcionalización de aminoácidos catalizada por paladio

AutorLaga, Eduardo ; García-Rubia, Alfonso; Urriolabeitia, Esteban P. ; Cativiela, Carlos ; Carretero, Juan Carlos
Fecha de publicación2013
CitaciónXXXIV Reunion Bienal de la Real Sociedad Española de Química (2013)
ResumenLa funcionalización de un aminoácido puede llevar a la modificación de la actividad de la macromolécula donde se integra, permitiendo regular controladamente la actividad de esta última. Una herramienta muy útil de funcionalización es la activación dirigida de enlaces C‐H por metales de transición, aunque hasta ahora se han descrito muy pocos ejemplos de funcionalización catalítica de aminoácidos. La introducción de grupos directores auxiliares coordinantes, como el grupo 2‐piridilsulfonilo, ha demostrado ser muy eficaz en la funcionalización de sustratos poco reactivos, como la arilación de aminoácidos en posición Csp‐H,2a o la reacción de alquenilación de tipo Fujiwara‐Moritani. En este trabajo se presenta la funcionalización de derivados de fenilalanina, catalizada por paladio y utilizando el grupo 2‐piridilsulfonilo como auxiliar director. Se ha llevado a cabo de forma eficaz la alquenilación de fenilalaninas con un amplio rango de olefinas. La reacción ocurre con retención de la configuración en la posición α y es compatible con una gran variedad de grupos funcionales en el anillo aromático. Una pequeña modificación de este método permite la funcionalización catalítica de fenilglicinas dando lugar a la obtención de sustratos halogenados, por acoplamiento C‐X, alcoxilados (C‐O) y alquenilados (C‐C).
DescripciónTrabajo presentado a la XXXIV Reunion Bienal de la Real Sociedad Española de Química: "Química para un futuro común", celebrada en Santander (España) del 15 al 18 de septiembre de 2013.
URIhttp://hdl.handle.net/10261/111948
Aparece en las colecciones: (ISQCH) Comunicaciones congresos
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