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Title

Efficient domino process based on the catalytic generation of non-metalated, conjugated acetylides in the presence of aldehydes or activated ketones

AuthorsTejedor, David ; García-Tellado, Fernando ; Marrero-Tellado, José Juan ; Armas, Pedro de
KeywordsAcetylides
Autocatalysis
C-C coupling
Conjugation
Domino reactions
Issue Date2003
PublisherJohn Wiley & Sons
CitationChemistry - A European Journal 9: pp. 3122-3131 (2003)
AbstractThe extremely mild and highly efficient catalytic generation on nonmetalated, conjugated acetylides is reported. Thes eacetylides are used to generate enol-protected functionalized propargylic alcohols 1, 1,3-dioxolane compounds 2, or 3,4,5-trisubstituted 4,5-dihydrofurans 4 through serial multibond-forming processes. The method calls for a nucleophile (a tertiary amine or phosphine) as a chemical activator, a conjugated terminal acetylene as the acetylide source, and an aldehyde or activated ketone as the electrophilic partner. the chemical outcome of this process depends on the nature of the nucleophile, the temperaature, stoichiometry and solvent, and it can be tailored selectively by the appropriate choice of the experimental conditions.
En este trabajo se describe un método muy suave y eficiente para la generación catalítica de aniones acetiluros conjugados en ausencia de m,etales. Estos aniones acetiluros pueden generar selectivamente, mediante un proceso dominó catalítico, alcoholes propargílicos protegidos en la forma de su enol éter del tipo 1, compuestos 1,3-dioxolánicos 1,2,4-trisustituidos del tipo 2 o compuestos 4.5-dihdrofuranos 3,4,5-trisustituidos del tipo 4. El método requiere un nucleófilo como iniciador químico (una amina o fosfina terciaria), un acetileno conjugado como fuente de aniones acetiluro y un aldehído o cetona activada como especie electrfílica. La distribución de los productos depende marcadamente de la naturaleza del nucleófilo, la temperatura, la estequiometría y el tipo de disolvente utilizado, y puede ser dirigida selectivamente mediante la correcta elección de las condiciones experimentales.
URIhttp://hdl.handle.net/10261/21746
ISSN0947-6539
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