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Title

Reacciones pericíclicas en cascada: una estrategia de formación de enlaces c-c para la construcción de complejidad molecular

AuthorsDelgado-Hernández, Samuel; Peyrac, Jesús; Tejedor, David ; García-Tellado, Fernando
KeywordsProducto Natural
Éteres propargílicos vinílicos (PVEs)
Quimiotipos
Reacciones pericíclicas
Tridimensionalidad molecular
Diels-Alder intramolecular (IMDA)
Issue Date27-Apr-2017
CitationII Congreso de Jóvenes Investigadores de Canarias (2017)
AbstractEntre los diferentes y distintos procesos en cascada descritos hasta la fecha, las reacciones pericíclicas han demostrado ser únicas en su capacidad para generar estructuras complejas con un con control etereoquímico. En esta comunicación (Tejedor, 2017) se presentará el resultado de nuestra investigación sobre la reactividad en cascada de éteres propargílicos vinílicos (en adelante PVEs) del tipo 1 (Tejedor, 2013). Dicha cascada pericíclica está constituida por un reagrupamiento propargílico de Claise del PVE, seguido por la secuencia pericíclica: reordenamiento [1,3] de hidrógeno - cierre oxo-electrocíclico 6p - cicloadición [4+2] intramolecular. La reacción en cascada pericíclica se realiza usando condiciones térmicas (toluene, reflujo) e imidazol como catalizador (10 mol%). En estas condiciones, la reacción suministró el producto tetracíclico deseado como una pareja de epímeros (2a y 2b). Las estructuras generadas representan buenos ejemplos de moléculas complejas tipo producto natural que incorporan topologías bien definidas, tridimensionalidad, riqueza en carbonos tipo sp3 y centros estereogénicos. Por lo tanto, constituyen excelentes quimiotipos inexplorados para poblar el espacio químico en busca de nuevas anotaciones biológicas.
DescriptionTrabajo presentado en el II Congreso de Jóvenes Investigadores de Canarias, celebrado en La Laguna (España) del 27 al 28 de abril de 2017.
URIhttp://hdl.handle.net/10261/185384
Appears in Collections:(IPNA) Comunicaciones congresos
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