Síntesis de compuestos biológicamente activos a partir de reacciones secuenciales de fragmentación radicalaria-ciclación

Abstract

En nuestro laboratorio, estamos realizando estudios de reacciones promovidas por radicales alcoxilo, con objeto de desarrollar nuevos procesos sintéticos útiles en la preparación de productos naturales y otras sustancias de posible interés estructural y/o biológico. Una de las aportaciones más relevantes, ha sido la aplicación de la reacción de B-fragmentación de radicales alcoxilo (FRA) a los alcoholes anoméricos de carbohidratos. Aplicando esta metodología hemos desarrollado una ruta sintética para la obtención de iminoazúcares de una manera eficiente, por captura del ion oxicarbenio generado en la reacción de B-fragmentación, por grupos amido y carbamatos convenientemente situados, tal como se muestra en el esquema. En esta comunicación centraremos nuestra atención en la preparación de benzoimidazoles, tetrazoles y triazoles derivados de azúcares. El interés por la síntesis de estos compuestos viene dado no sólo, por sus actividades biológicas, sino también, por la novedad que supone la utilización de este tipo de heterociclos polinitrogenados como nucleófilos en una reacción tándem.