Síntesis de Triazolo-Azúcares

Abstract

Los 1,2,3-triazoles son parte fundamental de compuestos de gran importancia en varias áreas que van, desde química medicinal hasta ciencias de los materiales. Estos heterociclos pueden ser considerados como isósteros de amidas en moléculas bioactivas debido a sus propiedades físicoquímicas, y además son especialmente estables a los procesos metabólicos. Aunque no se encuentran formando parte de productos naturales, se encuentran presentes en numerosos compuestos con diversas actividades biológicas. Para la construcción de este tipo de anillos, se han descrito un amplio y variado número de metodologías, sin embargo, entre ellas, la reacción de cicloadición 1,3 dipolar entre azidas orgánicas y triples enlaces (reacción de Huisgen) es una de las más importantes. La gran utilidad de esta reacción viene dada por la fácil funcionalización de las moléculas orgánicas con azidas y alquinos, así como a la relativa estabilidad de ambas a una amplia variedad de condiciones. Continuando con nuestro propósito de estudiar diferentes aplicaciones de la reacción de βfragmentación, hemos pensado que, la colocación de un anillo de triazol en la posición adecuada, en un modelo de carbohidrato, podría dar lugar a la síntesis de triazolo-azúcares bicíclicos polifuncionalizados siguiendo el esquema que se resume en la figura: