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Title

Avances en el diseño de un modelo multicomponente y organocatalítico para la síntesis de g-nitrocompuestos incorporando 3 centros estereogénicos contiguos

AuthorsPrieto-Ramírez, Mary Cruz; Armas, Pedro de ; García-Tellado, Fernando
Issue Date8-Oct-2014
CitationXVIII Semana Científica Antonio González (2014)
AbstractLas reacciones multicomponentes son los procesos quimicos mas eficientes para la sintesis de compuestos organicos altamente funcionalizados, ya que tienen lugar con gran economia de atomos, elevada eficiencia energetica y que no suelen requerir etapas intermedias de purificacion.lEs por ello que las reacciones multicomponentes y en particular las multicomponentes asimetricas son de creciente interes. En esta comunicacion se presenta una nueva metodologia multicomponente, organocatalitica, que opera en la interfase organico-agua (condiciones denominadas >onwater>, OW)2 para la obtencion de y-nitrocompuestosa partir de un aldehido, una especie 1,3-dicarbonilica y un nitroalcano. La reaccion transcurre en dos etapas; una primera etapa en la que la especie 1,3-dicarbonilica reacciona con el aldehido dando lugar al correspondiente aducto de Knoevenagely una segunda etapa en la que un nitroalcano nucleOfilo se adiciona a dicho aducto a traves de una adiciciOn de Michael. El proceso requiere la presencia de cantidades cataliticas de un derivado de tiourea o escuaramida (catalizador) y de cicloehexil dimetilamina como base, y genera tres estereocentros contiguos en un solo paso de reacciOn (ver figura). Estas unidades de a-ciano-y-nitro alcanos son precursores de y-aminoacidos funcionalizados.
DescriptionTrabajo presentado en la XVIII Semana Científica Antonio González celebrada en en la Universidad de La Laguna (Tenerife) del 8 al 10 de octubre de 2014.
URIhttp://hdl.handle.net/10261/180697
Appears in Collections:(IPNA) Comunicaciones congresos
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