Radicales centrados en nitrógeno de sulfonamidas para la funcionalización de enlaces C-H (Sp3) de metilos alifáticos no activados

Abstract

La funcionalización de enlaces C–H no activados representa un complemento a las transformaciones más convencionales, que implican modificaciones químicas sobre carbonos con presencia de algún grupo funcional geminal o vecino que aumente su reactividad. En esta comunicación se describe la funcionalización remota, utilizando la reacción de una tosilamida estratégicamente localizada con el sistema DIB/I2. El intermedio N‐ radical que se genera es empleado para llevar a cabo la funcionalización de grupos metilos alifáticos en moléculas conformacionalmente no restringidas, a través de una abstracción intramolecular de hidrógeno simple o múltiple (SHAT o MHAT), para dar lugar a la formación de pirrolidina o pirrolidona respectivamente.