Síntesis y preferencias conformacionales de prolinas cuaternarias

Abstract

En esta tesis doctoral se han sintetizado una serie de prolinas con diferentes sustituyentes en posición alfa. Estos aminoacidos han sido obtenidos en forma enantiopura aplicando procesos de síntesis enantioselectiva o resolución cromatográfica con columnas quirales. Estas prolinas alfa-tetrasustituidas han sido incorporadas en peptidos modelo y sus preferencias conformacionales estudiadas en estado sólido y en disolución. Ello ha permitido establecer una correlacion entre el tipo de sustituyente en posición alfa y la conformación adoptada por el esqueleto peptidico. En particular, se han encontrado varios sustituyentes capaces de inducir giros gamma. El estudio se ha extendido asimismo a homólogos de prolina con diferente tamaño de anillo (cuatro y seis miembros).