Síntesis de β-nitrohidrazidas quirales mediante reacción aza-Michael organocatalítica

Abstract

La reacción de adición aza-Michael es uno de los métodos más importantes para la formación de nuevos enlaces C-N. Este campo ha experimentado un gran auge en los últimos diez años, lográndose notables avances en el área de la organocatálisis asimétrica. La hidrazida es un motivo estructural interesante ya que se encuentra presente en numerosos compuestos heterocíclicos biológicamente activos. Por otra parte, su uso como material de partida resulta particularmente atractivo debido a la dificultad que presenta modular la competitiva reactividad entre los dos grupos aminos que posee en su estructura. En este sentido, queremos dar a conocer los resultados preliminares obtenidos empleando hidrazidas como nucleófilos en la reacción de adición de aza-Michael con nitroalquenos. Se trata de una estrategia pionera para la síntesis de β-nitrohidrazidas quirales basada en el uso de tioureas quirales como organozatalizadores.